Tras jugarse la primera ronda de la Copa Chile entre equipos de Segunda División y Primera B, se realizó el sorteo incluyendo a los cuadros de Primera A. Colo Colo, por ser el actual campeón, comenzará desde la siguiente fase, Octavos de Final.
Entre otros detalles del sorteo, Universidad de Chile y Universidad Católica quedaron en la misma parte del cuadro y podrían chocar en semifinales. Mientras que los albos quedaron de la otra parte del cuadro y solo jugaría ante cualquiera de las universidades en una eventual final.
En cuánto a los rivales de los “3 grandes”, la ‘U’ enfrentará a Deportes Recoleta, Universidad Católica al vencedor entre Iquique y San Marcos de Arica y Colo Colo al ganador del duelo entre Deportes La Serena y Deportes Colina.
Entre los duelos interesantes de la segunda ronda están los que protagonizarán Melipilla y Ñublense, Antofagasta contra Coquimbo Unido, O’Higgins ante Cobreloa y Santiago Wanderers contra Deportes Concepción.
Así quedó el cuadro completo de la Copa Chile 2021:
