La época de Santiago Escobar en la Universidad de Chile no fue la mejor. El colombiano nunca logró imponer su estilo de juego y la U sumó varias derrotas a su mando. Luego de caer ante Audax Italiano, el ex entrenador de UC de Quito fue desvinculado sin apoyo de la dirigencia.
A pesar de llegó por pedido exclusivo de Luis Roggiero, el ecuatoriano y el colombiano habrían sumado roces en su era en Universidad de Chile. Según El Mercurio, el enojo de Santiago Escobar llegó cuando el dirigente impuso la contratación de dos españoles.
Se tratan de José Luaces, quien fue ayudante, y Antonio Bore, preparador físico. Según el colombiano, los españoles intervenían en los entrenamientos, por lo que afectaba el ambiente dentro del cuerpo técnico y buscaban otro estilo en la cancha.
Además de esto, es conocido el roce que tuvo el colombiano con algunos miembros del plantel. Además de la indisciplina que sufrió Junior Fernandes, Santiago Escobar tuvo problemas con Cristóbal Campos, quien no estaba conforme con ser reserva, por lo que no fue convocado en varios encuentros.
